2008年夏に起きたベニテス最大のミス

　第5位は元アルゼンチン代表DFガブリエル・エインセ。2007年に当時マンチェスター・ユナイテッドを率いていた名将アレックス・ファーガソンから信頼を得られていないと感じたエインセは、リバプールからの関心に興味を示していた。しかし、なんとしてでもライバルへの移籍を避けたかったファーガソン監督は、ありとあらゆる手段を講じてこの移籍を阻止しようとした。リバプール側はエインセの契約解除条項を盾に、弁護士と連携して契約にこぎつけようとしたが、宿敵への移籍を阻止しようとするユナイテッド側は、レアル・マドリードへの移籍をまとめてしまった。

　第4位は元イングランド代表MFギャレス・バリー。記事内では「ベニテス監督にとってこのミスは、移籍市場の中で最も大きなミスであろう」と断罪されている。07-08シーズン、リバプールに所属していた元スペイン代表MFシャビ・アロンソは、怪我の影響もあって低調なパフォーマンスに終始。そのためベニテス監督は08年夏の移籍市場でアロンソを放出し、当時アストン・ビラに所属していたバリーの獲得を目指した。だが、リバプールが提示した金額では折り合わず、アストン・ビラ側がオファーを拒否。結局バリーは、1年後の09年夏にオイルマネーで潤うマンチェスター・シティへと旅立った。

　一方、リバプールに残留していたアロンソも、同じ09年夏にレアル・マドリードへ移籍。こうしてベニテス監督は、バリーを獲得できないまま、希代のピボーテも失うことになった。このことについてバリー自身は、「私とリバプールのためにいい移籍だったのか、私にとってはどうしようもなかった」と、後に振り返っている。

　トップ3には、バルセロナのブラジル代表DFダニエル・アウベスが選出されている。06年6月当時、アウベスが所属していたセビージャとの交渉は順調に進んでいたはずだった。代理人のヘセ・ロドリゲス氏は「交渉は進んでいる。移籍金の金額の差は少しなので、数日中に解決するだろう」と述べていた。しかし、強化責任者のイアン・エアー氏にとって、その差である800万ポンド（約14億円）は大きかった。結局、アウベスはバルセロナに移籍し、伝説のチームの一員となった。リバプールはその後、元イングランド代表DFグレン・ジョンソンを1700万ポンド（約29億円）で獲得。アウベスとジョンソンの差はあまりに大きかった。